Mỗi chương trình dài 30 phút thường được bắt đầu bởi Ross (hoặc một khách mời), đứng trước một tấm phông với nền trắng hoặc đen, nền. Khách mời bao gồm người bạn lâu năm của Ross, Dana Jester,[2][3] cùng với con trai của Ross, Steve[4] người cựu hướng dẫn của mình, John Thamm, và nhiều người khác.[5] Trong chương trình kéo dài 30 phút, Ross đã vẽ đồ họa màu sắc trên màn hình (điều này không được thực hiện trong các mùa trước), khi ông biến bức tranh trống thành một bức tranh phong cảnh tưởng tượng, sử dụng kỹ thuật vẽ tranh sơn dầu ướt, trong đó họa sĩ tiếp tục thêm sơn lên trên lớp sơn vẫn còn ướt thay vì chờ từng lớp sơn khô. Kết hợp phương pháp này với việc sử dụng các loại cọ vẽ 1 và 2 inch, cũng như dao vẽ, cho phép ông vẽ cây, nước, mây và núi chỉ trong vài giây.

Mỗi bức tranh sẽ bắt đầu với những nét đơn giản dường như không có gì khác ngoài những vệt màu. Khi ông thêm nhiều nét hơn, các đốm màu biến thành cảnh quan phức tạp.[6] Khi ông vẽ, ông hướng dẫn người xem về các kỹ thuật ông đang sử dụng, ông thêm các bình luận mô tả "những đám mây nhỏ hạnh phúc" và "những cây nhỏ hạnh phúc" mà ông đang tạo ra. ông cũng sẽ có những đoạn phim gia đình về Ross với một chú sóc con, hươu, gấu trúc, cũng như một vài con vật nhỏ khác. Mỗi chương trình được quay trong thời gian thực với hai máy ảnh: một cảnh trung bình của Ross và khung vẽ của ông ấy, và một bức ảnh cận cảnh của khung vẽ hoặc bảng màu. Vào cuối mỗi tập phim, Ross được biết đến khi nói điều gì đó giống như, "Vì vậy, từ tất cả chúng ta ở đây, tôi muốn chúc bạn vẽ tranh vui vẻ, và Chúa phù hộ, bạn của tôi", và sau đó, đoạn credit chạy xuống, với bài hát chủ đề của chương trình.

Ross đã tạo ra ba phiên bản của mỗi bức tranh cho mỗi tập của chương trình. Cái đầu tiên, được vẽ trước khi ghi hình, ngồi trên giá vẽ, máy ảnh tắt và được Ross sử dụng làm mẫu để tạo bản sao thứ hai mà người xem thực sự đã xem ông vẽ. Sau khi ghi hình, Ross đã vẽ một phiên bản thứ ba chi tiết hơn để đưa vào sách hướng dẫn của mình.[7] Tất cả ba phiên bản sau đó đã được tặng cho các đài PBS khác nhau.[8]